Στο τοπίο δεσπόζει ψηλός και απόκρημνος βράχος, από τα δυτικά απόρθητος. Στα νότια και ανατολικά του κωνικού λόφου αναπτύσσονται τα κατάλευκα σπίτια της μεσαιωνικής πόλης, που φτάνουν ως την κορυφή, όπου δεσπόζει η καθολική εκκλησία του Αγ. Γεωργίου. Τμήμα του οικισμού απλώνεται και βόρεια, πάνω στο διάσελο που συνδέει την κορυφή με το υπόλοιπο ορεινό όγκο. Στοιχειώδες κέντρο με υποτυπώδεις υπηρεσίες και καταστήματα μικρά έχουμε κατά μήκος του κεντρικού δρόμου. Ο αυτοκινητόδρομος φτάνει περιφερειακά, οπότε βασικό στοιχείο είναι οι πεζόδρομοι που ακολουθούν τις υψομετρικές καμπύλες. ή είναι κάθετοι σ΄αυτές με απότομα σκαλοπάτια. Το μέγεθος (η πολεοδομική κλίμακα) εντάσσεται στις φυσιολογικές ανάγκες και δυνατότητες των ανθρώπων (ο οικισμός περπατιέται σε 18-25΄). Η οργάνωση είναι αμυντική με αδιέξοδα και διασταυρώσεις χωρίς τονισμό του πρωτεύοντος. Τα σπίτια έχουν φρουριακό χαρακτήρα και από τους εσωτερικόυς τους τοίχους δημιουργείται αμυντική γραμμή, ακαθόριστη και θολή σήμερα λόγω προσκισμάτων και νεώτερων περιμετρικών σπιτιών.

Από το 1633 και μετά η Άνω Σύρος γίνεται προπύργιο του καθολικισμού. Μετά την επανάσταση και σ΄όλο το 19ο αι. η εικόνα μεταβάλλεται ριζικά με τη δημιουργία της Ερμούπολης ανάμεσα στους πρόποδες του λόφου της Άνω Σύρου και τη θάλασσα.

Η Σύρος έχει ιδιαίτερη ιστορική αξία γιατί διαφύλαξε οικιστικά δείγματα από τις διάφορες ιστορικές στιγμές της μέχρι σήμερα και δίνει έτσι μία κάπως ολοκληρωμένη εικόνα της ιστορίας της. Ο οικισμός της Άνω Σύρου (χώρας) είναι γνήσιο παράδειγμα μεσαιωνικού οικισμού, αναλλοίωτος ακόμη, τουλάχιστον πολεοδομικά, που διατηρεί τον αρχικό του χαρακτήρα και τη γοητεία των παλαιών χρόνων. Στην Άνω Σύρο έχουμε πολλές καθολικές εκκλησίες και μοναστήρια.