Το ενετικό κάστρο των μέσων του 14ου αι. καταλαμβάνει τη χερσόνησο που εισχωρεί στη θάλασσα και αναπτύσσεται κατά μήκος αυτής. Μπροστά στην πύλη της θάλασσας του κάστρου και μέσα στη θάλασσα ορθώνεται το μεταγενέστερο Μπούρτζι (οχυρωμένο νησάκι, περίπου 1500). Η μεσαιωνική πόλη ήταν μέσα στο κάστρο αναπτυσσόμενη κατά μήκος του άξονα βορρά-νότου. Σήμερα η πόλη μέσα στο κάστρο είναι ερειπωμένη σχεδόν τελείως. Ο νεώτερος οικισμός (σημερινή κωμόπολη) είναι επίπεδος και αναπτύσσεται κατά μήκος δύο βασικών αξόνων στην προέκταση του άξονα του κάστρου προς τη στεριά (προς βορρά). Οι κεντρικοί αυτοί φαρδείς δρόμοι ενώνονται με κάθετα δρομάκια μεταξύ τους, σχηματίζοντας ορθογώνιο πολεοδομικό σύστημα, και συγκεντρώνουν κατά μήκος τους το εμπορικό κέντρο, όπου παρατηρείται και η πυκνότερη δόμηση με συνεχές σύστημα. Δεν υπάρχουν μεγάλοι δημόσιοι ελεύθεροι χώροι συγκέντρωσης. Κατά μήκος των δύο βασικών αξόνων είναι χτισμένα τα μεγαλύτερα, αστικά σπίτια, ενώ στην περιφέρειά τους βρίσκονται και τα μικρότερα λαϊκά.

Το 1206 την παίρνουν οι Ενετοί για 3 αιώνες (1500 - 1828-παρακμή). Η Μεθώνη ήταν κατά το Μεσαίωνα καθαρά αστικός οικισμός με σημαντική εμπορική και στρατηγική σημασία (οχυρή πόλη-σταθμός των ενετικών πλοίων προς την Ανατολή). Μετά την απελευθέρωση από τους Τούρκους (1828) γνωρίζει νέα οικονομική άνθηση και αργότερα, με τον οικονομικό μαρασμό της ελληνικής επαρχίας και το μεγάλο κύμα της αστυφιλίας του μεσοπολέμου και τη διαμόρφωση του νέρου τρόπου ζωής, η πόλη μαραζώνει.

Και οι πιο παλιές κατασκευές σπιτιών (εκτός από το κάστρο) δεν έγιναν πριν τον 18ο αι., όπως αποδεικνύεται από τα ιστορικά στοιχεία με τις συνεχείς καταστροφές της πόλης. Διασώθηκε όμως το ιδιαίτερο ύφος του οικισμού του Μεσαίωνα, λόγω της μακρόχρονης κατοχής και επίδρασης από τη Βενετία και της οικονομικής παρακμής του 18ου και 19ου αι., με συνέπεια τη μείωση της οικοδομικής δραστηριότητας την εποχή εκείνη. Αποτελεί έναν από τους πρώτους μετεπαναστατικούς, συγκροτημένους βάσει σχεδίου οικισμούς και διασώζει χωρίς σημαντικές αλλοιώσεις τα αρχικά χαρακτηριστικά των οικοδομών της νότιας Πελοποννήσου κατά τον παρελθόντα αιώνα, αποτελεί δε το αρμόζον περιβάλλον του μεσαιωνικού φρουρίου που υψώνεται στη Ν-Δ άκρης της.

Ο οικισμός έχει υποστεί σημαντικές επεμβάσεις και αλλοιώσεις, ενώ το κάστρο διατηρεί αρκετά έντονη την ανάμνηση της Ενετοκρατίας. Εγκατάλειψη και ερείπωση του κάστρου.